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2021陕西特岗教师学科专业知识:遇见“有机推断”不再犯难

2020-12-30 16:01:07| 来源:陕西中公教育

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一、各类有机物发生反应的类型

在进行有机推断时,首先需要明确不同类别有机物所能够发生反应的类型有哪些。其中:

1.烷烃:取代(光照、高温)不会停留在某一个阶段;

2.烯烃、炔烃:加成(X2),氧化(KMnO4褪色,溴水褪色);

4.苯:卤代(X2铁盐),硝化,加成;

5.苯的同系物:卤代(考虑取代的H),硝化,氧化(侧链上没有H不会被氧化);

6.卤代烃:水解(碱的水溶液,加热),消去(碱的醇溶液,加热);

7.醇(ROH):活泼金属、氧化(氧气、高锰酸钾、催化氧化)、酯化、卤代(HX)、消去(浓硫酸、加热);

8.酚(RrOH):酸性,氧化,浓溴水,显色;

9.醛(RCHO):加成(HCN),氧化(银氨溶液、新制氢氧化铜、铜、高锰酸钾),1mol醛基生成2 mol Ag,2 mol Cu2O;

10.羧酸(RCOOH):酸性、酯化(可逆);

11.酯(RCOOR'):水解(酸性、碱性)。

二、官能团的性质

有机物由于其官能团性质的不同,导致不同类的有机物具有不同的性质,能发生不用类型的反应,在有机推断时,往往可以通过合成步骤中某一环节发生反应的现象和类型推断出有机物可含的官能团种类,顺势确定有机物的类别和结构。其中各类官能团所具备的性质:

1.能够使高锰酸钾溶液褪色的官能团(原子团)有

(1)碳碳双键;(2)碳碳三键;(3)苯环含有侧链,并且侧链第一个碳原子上含有氢原子;(4)醇羟基;(5)酚羟基;(6)醛基。

2.能够使溴水褪色的官能团(原子团)有

(1)碳碳双键;(2)碳碳三键;(3)酚羟基(邻、对位上有氢原子);(4)醛基。

3.能够与新制氢氧化铜反应、与新制银氨溶液反应的物质

(1)醛类;(2)甲酸;(3)甲酸某酯。

4.通常条件下稳定的物质(不与高锰酸钾溶液反应、不与溴水反应)

(1)烷烃;(2)苯;(3)卤代烃;(4)羧酸;(5)酯;(6)醚。

5.与钠反应的官能团有

(1)羟基;(2)酚羟基;(3)羧基。

6.与氢氧化钠反应的官能团有

(1)酚羟基;(2)羧基。

7.与碳酸钠反应的官能团有

(1)酚羟基;(2)羧基。

8.与碳酸氢钠反应的有机物的官能团:只有羧基。

9.与氢气加成的有机物的官能团

(1)碳碳双键;(2)碳碳三键;(3)醛基;(4)酮羰基;(5)苯环。

注意事项:羧基和酯基不与氢气发生加成反应。

三、反应条件对应反应类型

有机推断的合成步骤中,针对某一环节标准了反应发生的条件,而这些反应的发生条件,可以间接的反应出反应的类型,由此确定有机物的类型,进而在根据所给的其他信息确定物质结构。

其中给类反应发生的条件及对应的有机物种类如下

1.浓硫酸、加热:酯化,酯的水解,醇的消去和成醚,(其中浓硝酸、浓硫酸、加热是硝化反应的条件);

2.NaOH:卤代烃水解、消去,酚、羧酸、酯的水解;

3.Cu、氧气、加热:醇、醛的催化氧化;

4.镍、加热(与氢气反应):除羧酸、酯之外的不饱和键的加成

5.银氨或者新制氢氧化铜:含醛基物质的氧化;

6.与X2:烷烃的取代,烯炔的加成,苯环的取代(铁盐做催化剂);

7.与HX:醇的取代;烯、炔的加成。

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(责任编辑:王璐)

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